TN17: Phản ứng thế nitro hóa benzen (C₆H₆ + HNO₃(đặc)/H₂SO₄(đặc))
Nhận biết điều kiện và hiện tượng của phản ứng thế vào vòng benzen; giải thích vai trò xúc tác và cơ chế hình thành ion nitronium (NO₂⁺); hiểu cơ chế phản ứng thế electrophinic trên nhân thơm; nhận biết sản phẩm nitrobenzen – chất lỏng vàng, ít tan trong nước.
1/ TÊN THÍ NGHIỆM: Phản ứng thế nitro hóa benzen (C₆H₆ + HNO₃/H₂SO₄)
2/ CHUẨN BỊ
- Dụng cụ: Ống nghiệm, giá đỡ, cốc thủy tinh.
- Hóa chất: Benzen, dung dịch H₂SO₄ đặc, dung dịch HNO₃ đặc, nước nóng, nước lạnh.
3/ CÁC BƯỚC TIẾN HÀNH
- Bước 1: Cho vào ống nghiệm khoảng 2 mL dung dịch HNO₃ đặc, sau đó thêm từ từ khoảng 4 mL dung dịch H₂SO₄ đặc. Lắc đều.
- Bước 2: Thêm tiếp vào ống nghiệm khoảng 2 mL benzen. Dùng đũa thủy tinh khuấy đều trong 1 phút. Sau đó ngâm ống nghiệm vào cốc nước nóng ở khoảng 60°C trong 5 phút.
- Bước 3: Rót hỗn hợp sau phản ứng vào cốc nước lạnh, để yên cốc khoảng 2 phút.
4/ LINK VIDEO THÍ NGHIỆM
(Chưa có — sẽ bổ sung sau)
5/ PHÂN TÍCH Ý NGHĨA TỪNG BƯỚC TIẾN HÀNH
| Bước tiến hành | Mục đích / Ý nghĩa | Phương trình / Giải thích |
|---|---|---|
Cho 2 mL HNO₃ đặc vào ống nghiệm, thêm 4 mL H₂SO₄ đặc, lắc đều. | Tạo hỗn hợp nitro hóa (hỗn hợp sulfo–nitric). H₂SO₄ đặc hút nước và tạo ion NO₂⁺ – tác nhân tấn công electrophin vào vòng benzen. | |
Thêm 2 mL benzen, khuấy đều 1 phút, sau đó ngâm ống nghiệm vào nước nóng 60°C trong 5 phút. | Nhiệt độ ~60°C giúp phản ứng xảy ra nhanh, tránh phản ứng phụ (oxy hóa mạnh ở nhiệt cao). |
|
Rót hỗn hợp sau phản ứng vào cốc nước lạnh, để yên 2 phút. | Làm nguội và tách lớp sản phẩm nitrobenzen – chất lỏng vàng nhạt, nổi trên nước do nhẹ hơn và không tan trong nước. | Không có phản ứng mới, chỉ là bước tách pha nitrobenzen khỏi hỗn hợp acid. |
6/ NHẬN XÉT VÀ GIẢI THÍCH HIỆN TƯỢNG
Hiện tượng quan sát được:
- Hỗn hợp acid ban đầu không màu.
- Khi thêm benzen và đun ấm, hỗn hợp ngả vàng nhạt, có mùi hắc nhẹ (nitrobenzen).
- Sau khi đổ vào nước lạnh, thấy hai lớp chất lỏng: lớp trên màu vàng nhạt (nitrobenzen), lớp dưới không màu (acid).
Giải thích bản chất: Trong hỗn hợp H₂SO₄ + HNO₃, ion NO₂⁺ (nitronium) được tạo ra – là tác nhân electrophin mạnh. NO₂⁺ tấn công vào vòng π–electron của benzen, thay thế một nguyên tử H để tạo nitrobenzen (C₆H₅NO₂). Phản ứng là phản ứng thế electrophinic (SE) đặc trưng của nhân thơm. H₂SO₄ đặc đóng vai trò tạo môi trường acid mạnh, sinh NO₂⁺ và hút nước tạo thành, giúp phản ứng thuận lợi.
Cơ chế tóm tắt:
- Tạo ion nitronium:
- NO₂⁺ tấn công vòng benzen → tạo phức σ.
- Mất H⁺ → tái tạo vòng thơm, thu được C₆H₅NO₂.