TN18: Thí nghiệm khảo sát khả năng oxi hóa benzene và toluene bằng potassium permanganate (KMnO₄)
Chứng minh benzen có vòng bền, khó bị oxi hóa bởi KMnO₄; thấy được toluen dễ bị oxi hóa ở nhóm –CH₃ tạo sản phẩm có nhóm –COOH; giải thích bản chất phản ứng oxi hóa gốc ankyl gắn với vòng thơm; củng cố khái niệm tính bền của nhân thơm và phản ứng oxi hóa mạch nhánh.
1/ TÊN THÍ NGHIỆM: Khảo sát khả năng oxi hóa benzen và toluen bằng dung dịch KMnO₄
2/ CHUẨN BỊ
- Dụng cụ: ống nghiệm, giá đỡ, đèn cồn, cốc thuỷ tinh.
- Hoá chất: benzene, toluene, dung dịch KMnO4 0,01 M, dung dịch H₂SO₄ 0,1 M.
3/ CÁC BƯỚC TIẾN HÀNH
- Bước 1: Cho khoảng 2 mL benzene vào ống nghiệm thứ nhất và khoảng 2 mL toluene vào ống nghiệm thứ hai.
- Bước 2: Thêm vào mỗi ống nghiệm khoảng 2 mL dung dịch KMnO₄ 0,01 M và 2 mL dung dịch H₂SO₄ 0,1 M. Lắc đều mỗi ống trong 2 phút. Nhận xét.
- Bước 3: Ngâm các ống nghiệm vào cốc nước nóng khoảng 800C, lắc nhẹ. Sau một thời gian, lấy các ống nghiệm ra quan sát.
Nhận xét hiện tượng và giải thích?
4/ LINK VIDEO THÍ NGHIỆM
(Chưa có — sẽ bổ sung sau)
5/ PHÂN TÍCH Ý NGHĨA TỪNG BƯỚC TIẾN HÀNH
| Bước tiến hành | Mục đích / Ý nghĩa | Phương trình / Giải thích |
|---|---|---|
Cho 2 mL benzen vào ống nghiệm 1, 2 mL toluen vào ống nghiệm 2. | Chuẩn bị hai mẫu so sánh có cấu trúc tương tự nhưng khác nhóm thế –CH₃, để kiểm chứng ảnh hưởng của mạch nhánh tới khả năng oxi hóa. | Không có phản ứng, chỉ là bước chuẩn bị. |
Thêm 2 mL dung dịch KMnO₄ 0,01 M và 2 mL H₂SO₄ 0,1 M vào mỗi ống nghiệm, lắc đều 2 phút. | Tạo môi trường acid yếu giúp thuốc tím oxi hóa tốt hơn. Quan sát khả năng phản ứng ở nhiệt độ thường. | Benzen không phản ứng (dung dịch vẫn tím). Toluene phản ứng rất chậm hoặc chưa rõ ở nhiệt thường. |
Ngâm hai ống nghiệm trong cốc nước nóng 80°C, lắc nhẹ. | Cung cấp năng lượng kích hoạt, tăng tốc độ oxi hóa. | KMnO₄ bị khử → MnO₂ (nâu đen) khi phản ứng với toluen: |
6/ NHẬN XÉT VÀ GIẢI THÍCH HIỆN TƯỢNG
Hiện tượng quan sát được:
- Ống nghiệm chứa benzen: dung dịch vẫn có màu tím, không xuất hiện kết tủa.
- Ống nghiệm chứa toluen: dung dịch mất màu tím, xuất hiện kết tủa nâu đen MnO₂, sau đó có thể thấy lớp rắn trắng mịn (acid benzoic) khi nguội.
Giải thích bản chất: Benzen có vòng thơm bền với hệ π liên hợp nên không bị oxi hóa bởi KMnO₄. Toluene có nhóm –CH₃ dễ bị oxi hóa ở mạch nhánh thành nhóm –COOH, tạo acid benzoic. Mn⁷⁺ trong KMnO₄ bị khử thành Mn⁴⁺ (MnO₂ kết tủa nâu). Phản ứng chỉ xảy ra ở phần mạch nhánh, không phá hủy vòng thơm. Đây là phản ứng oxi hóa mạch nhánh, chứng minh tính bền của vòng benzen.
